واتصل الشيخ رشيد في نشأته تلك بعلم من أعلام النهضة الفكرية الإسلامية ، هو الشيخ حسين الجسر ، وكان من أهل اليقظة والعمل ، مارس الحياة الاجتماعية ، واشتغل بالصحافة ، وقارن بين ما عليه المسلمون من التأخر والضعف ، وما عليه غيرهم من التقدم والقوة ، فأدرك وجوب الدفع بالعالم الإسلامي إلى الأخذ بوسائل من العلم والعمل غير التي كان عاكفاً عليها.فكان هذا الأستاذ في البلاد الشامية ، كما وصفه تلميذه السيد رشيد ، "الوحيد في الجمع بين العلوم الإسلامية ، ومعرفة حالة العصر المدنية".وبه توجه تلميذه ، في تغيير المنكر ، وجهة جديدة اصبحت تقصد إلى إرشاد المسلمين إلى المدنية ، والمحافظة على ملكهم ، ومباراة الأمم العزيزة في العلوم والفنون والصناعات.
وكان الشيخ حسين الجسر على صلة بحركة العروة الوثقى: تأتيه أعداد الجريدة من باريس بانتظام ، وكان يقول: إن جريدة " العروة الوثقى " ستحدث انقلاباً عظيماً في العالم الإسلامي.
فبالشيخ حسين الجسر ، أيضاً ، اتصل رشيد رضا بـ" العروة الوثقى " ، وبتأثيره مال إليها ، ومن عنده جمع كل ما صدر منها.